1, 2-Dioxetane

, veza. formula I, Mol. m. 60, 03. Nezaobilazan D. je nestabilan; Naib. ispitani su njezini tetraalkilni derivati, kao i 1,2-dioksetanoni i 1,2-dioksetandion (formule II i III).


Većina derivata AD su kristali koji su stabilni na sobnoj temperaturi. Sol. u kloroformu, benzenu, nitrometanu. Prema njemu. sv-you - tipični peroksidi (vidi organske peroksidne spojeve ). Pod djelovanjem LiAlH 4 tetraalkilnih derivata AD smanjuju se na 1,2-diole koji se koriste za njihov analit. određivanje. Kada se p-tion s PPh 3 pretvori u cikličku. fosforamina, razgrađuju se s napr. u epoksidima, na primjer. :


Derivati ​​AD lako se raspadaju. Termoliza njihovih rijeka u org. p-rituali su praćeni kemiluminiscencijom kao posljedicom deaktivacije generiranih uzbudjenih ketonskih molekula (označenih zvjezdicom) u tripletnom stanju, :


Tetraalkil derivati ​​DA dobivaju se fotooksidacijom olefina ili ciklizacijom a-bromohidroperoksida, :


Conn. II dobiva se ciklizacijom a-perhidroksi kiseline RR'C (OOH) COOH u prisustvu. dicikloheksilkarbodiimid. Konektikat II također nastaju u procesu biosinteze u krijesnice, nekim morskim organizmima i biljkama. Njihovo raspadanje uzrokuje bioluminiscenciju ("hladan sjaj"). Konektikat Dobiveni su djelovanjem konc. H 2 O 2 po oksalil kloridu u prisustvu. baza (u čistom obliku nije raspoređena).D. i njegovi derivati ​​su međuprodukt. oksidacijskih proizvoda. nezasićenih spojeva. biol. priroda. Lit ... Antonovsky VL, Buzlanova MM, Analitička kemija organskih peroksidnih spojeva, M., 1978; Vasiliev RF, u zbirci. : Kemija organskih peroksida, Volgograd, 1982, str. 75-91; Adam W., "Adwances in Hetcrocyclic Chemistry", 1977, v. 21, str. 437-81; Horn A. [a. o.], "Molecular Photochemistry", 1978, 79, str. 9, br. 1, str. 1-34. U. L. Antonovsky.


Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.