1, 8-Bis - (dimetilamino) -naftalen

molekularna težina 214, 31, .. Bestsv , kristali, tamnjenje zrak; .. talište 47-48 ° C (iz vodene otopine alkohola), u većini i sol org p-Tihomir Milovac -to vodi slabo ortorombich rešetka (a = 1 i 2855 nm, b .... = 1, 0110 nm c = 0, 9664 nm prostorna skupina P2 ' 1 2 1 2 1 4 z = ;. ). zbog jake odbojne dimetilamino planarne prirodi naftalinskim prstenom u molekuli D. znatno narušena, udaljenost između atoma ugljika u položajima 1 i 8, 4 i 5 predstavljaju, odnosno 0, 0 i 2562 nm, 2443 nm AD .. - jaki donator elektrona novo, što se očituje podnaponsko ionizacije potencijali :. u odvajanja jednog


n p-elektrona i oni predstavljaju, odnosno 7, 05 i 7, 47 eV potencijal elektrokemijske oksidacije (CH 3 ... CN; 20 ° C, u odnosu na zasićenoj kalomel elektrodi) također su niski E 1 = 0, 36, E 2 = 1 02 B (dva elektronska vala) K. AD je karakteriziran pomoću: vrlo visoke bazičnosti [pKa a 12 34 (voda; 20 ° C), 18, 18 (CH 3 CN ;. 20 ° C] s obzirom energetich veliki dobitak u konverziji u AD kationa I, u rum odsutan odbijanje dimetilamino i provode jaki vodika vezu; neznatne nukleofilnosti povezano s malim razmakom od dimetilamino, pri čemu se D. reagira samo s proton. To se postiže komunikaciju strani-dA koristi u org. sintezi. To se koristi u slučajevima kada se od. n.potrebno je razdvojiti proton bez utjecaja na druge visoko elektrofilne i nestabilne skupine u odnosu na baze. Visoka termodinamička. stabilnost kationa I pomiješa se s vrlo niskim stopama vezanja za proton i D. kation deprotoniranjem I pod djelovanjem lužine. Podsjeća sv-u uobičajenu spužvu polako da apsorbira vodu i jedva da je daje. Dakle, D. se naziva "protonska spužva". mnoge poznate analoge D. Prema tome, spoj II (R = CH


3 C ili 2 H 5 ) - najjači od svih poznatih neutralnog org. baze (p K a 16, 1 i 16, 3 odnosno vode, 20 ° C). Međutim, zadržavanje protona u kationima tih spojeva. je vrlo velik, što ih čini teškim za vježbanje. koristi se. D. dobije se metiliranjem 1, 8-diaminonaftalena (poželjno CH 3 l KOH sustava - DMSO) jodid ili smanjenje od 1, 3, 3-trimetil-2, 3-digidroperimidiniya djelovanje LiAlH 4 . D. se pohranjuje u tamnom staklenom spremniku pod atmosferom inertnog plina ili u obliku soli s HClO 4 . Lit. Kurasov LA, Pozharsky AF, Kuzmenko VV "J. kemija tijela.", 1981, odnosno 17 u .. 9, str. 1944-1947; Alder R.W. [a. o.], "Chem Commun.", 1968, br. 13, str. 723-24; Alder R.W. [a. J. Chem. Soc. Perkin Trans. ", 1, 1981, br. 11, str. 2840 47. A. F. Pozharsky. Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.