Karbonil spoj

sadrže karbonilnu skupinu C = O. Jedan od naiba. zajedničke vrste inorg. i org. u-u. To uključuje, na primjer. , СО, СО 2 , karbonati, urea. Međutim, u K. s. usko shvatiti samo aldehidi i ketoni, i (u manjoj mjeri) karboksilne kiseline i njihove derivate. U tim spojevima. Naib. potpuno pokazuju karakterističnu za vezanje wa-karbonilnu skupinu, u- spojen sa polaritet (m 7, 7 10 -30 Cl m.) zbog rezonancije i C = O C D + Č O - . Duljina veze je C = 0, 123 nm, energija 692-733 kJ / mol. C = O grupa je elektron koji povlači supstituent koji ima negativnu vrijednost. indukcijskih i mezomernih učinaka. Karbonil C atom sp 2 hibridizacija i C = O veza je na istoj ravnini s dvije veze ugljik-S vezama, kut između njih su blizu 120 °. C. s. vrlo reaktivan. C = O grupa može se reducirati na alkoholnu ili metilensku skupinu. Zbog prisutnosti djelomičnog pozitivnog. naboj na atomu. priložite sadržaj. nukleofili, na primjer. , amini, metalorg. Konektikat , unesite područje elektro. supstitucija u aromatskom. prsten. P-spojeve s nukleofilima često prate daljnje cijepanje vode formiranjem derivata. , npr. , hidrazona, Schiffova baza. U slučaju derivata karboksilne kiseline RCOX, p-tion s nukleofilom može rezultirati produktom supstitucije X za nukleofilni ostatak.Djelomični negativni naboj na karbonilnom atomu O potiče ratione s protonskim i aprotičnim k-tamijem; Dobiveni karboksilni kationi reagiraju s nukleofilima lakše nego karbonilni. (kiselinska kataliza). Ako je C = O grupa vezana na heteroatom koji nosi zajednički par elektrona, na primjer, , u karboksilnim kiselinama i njihovim derivatima, tada se p -ioni u ovoj skupini s nukleofilima mogu spriječiti, a elektrofili (k-tami) olakšavaju. Zbog pokretljivosti atoma H u atomu C (a-C-atoma) uz karbonilnu skupinu. relativno lako, naročito kad se katalizira c-tami ili baze, otići na enolni oblik. Enolizacija ili formiranje enolate aniona prva faza pl. važni dijelovi zakona. , gdje djeluju kao C-nukleofilni reagensi. Takvi spojevi uključuju halogeniranje na a-C atomu, aldol i kretonsku kondenzaciju, dodatak aktivatoru. (cm Michaelova reakcija ), itd. K. p. pripadaju mnogima. p. in-va, obavljanje važnih f-tsii u živim organizmima. Mnogi K. s. primati u industriji ch. arr. oksosintezom, oksidacijom ugljikovodika, dehidrogeniranjem ili oksidacijom dehidrogenacijom alkohola. C. s. široko korišten kao međuprodukti osnovne i fine organske sinteze, p-riteley, polimere, leks. pripravaka i drugih. М. G. Vinogradov. Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.