Hydroxyanthraquinones

(hidroksiantrakinoni), derivati ​​antrakinona, koji sadrže u molekuli jedan ili više. hidroksilnih skupina. Praktični. vrijednosti su 1- i 2- (formula I), dihidroksianthraquinones - alizarin i quinizarin, kao i mnogi drugi. poligidroksiantrahinony. O.-Kristali od žute do crvene i smeđe boje (vidi tablicu); Sol. u ledu CH 3 COOH, etanol, dietil eter, piridin, aromatski. ugljikovodici, malo ili nimalo topivosti. u vodi.

svojstvima, neke GIDROKSIANTRAHINONOV

Položaj OH skupina u jezgri antrakinona

trivijalnim naslova.

Mol. m.

T. pl. , ° С

T. bale. , °

1

Eritrooksi-antrakinon

224 2

194-195

uzvišen

2

-

224 2

306

To isto

1, 2

alizarinske

240 2

289

430

1, 4

Quinizarin

240 2

202

450 ( rasp.)

1, 5

Antrarufin

240 2

280

sublimira

1 8

Hrizazin

240 2

193 Raspada

2 6

Antraflavin

240 2 > 360

sublimira

1, 2, 3

anthragallol

256 2

313- 4

290 (s posvjetljivanje). ' 1, 2, 4

purpurin

256 2

259

sublimira

1, 2, 6

Flavopurpurin 256 2

360

459

1, 2, 7

Antrapurpurin

256 2

374

462

1, 2, 5, 8 quinalizarin

272 2

313-16

sublimira

1, 4, 5, 8

-

272 2

350

isti

1, 2, 4, 5, 8

Alizar ntsianin R ' 288 2

-

- „-

1, 2, 3, 5, 6, 7

Rufigallovaya-ta

304 2

- -

1, 2, 4, 5, 6, 8

Alizarintsianin WRR

304 2

-

-

Većina O. i njihovi derivati ​​nalaze u prirodi Svoba ,stanje ili u obliku glikozida kod insekata, gljivica, lišajeva, biljnih korijena; npr. , Purpurin kao alizarina, od davnina dobivenih iz korijena Krupp obitelji madder oštrika (kermesovaya-ta f la II) (broć i druge vrste.) I (cochineal karmin-ta; III) -od nekoliko. vrste insekata (Coccus ilicis, itd.) podcrtavaju kokcidne iz skupine krvnih žila.

Za 1-O. prisutnost intramolina je karakteristična. vodikova veza između H atoma hidroksi skupine i O atoma karbonilne skupine, što je razlog njene niže reaktivnosti. sposobnosti u usporedbi s drugim O.

1-O. kada je halogeniziran SOCl

2

u nitrobenzenu preveden. u 1-hidroksi-4-klorantrakinonu, i u prisutnosti. I

2

do 2, 4-di-klorantrakinona. S bromiranjem, Br

2

1-O. forme 2, 4-dibrom i 2-0. -1,3-dibromov derivati. Nitriranje 1-O. dovodi do smjese 2- i 4-nitro derivata. Prom. Važnost nitracija 1, 5 i 1, 8-digidroksiantrahino novo, što rezultira dinitro - intermedijeri u proizvodnji-ve plave boje raspršiti. Sulfoniranje 1-O. nastavlja unaprijed. u položaju 2, sulfoniranje 2-0. - u položaju 3; L, 5-dihidroksiantrakinon na 135 ° C sulfoniran je u 2,6-disulfo derivat. Sulfo skupina na položaju 2 u jako alkalnom mediju lako se može zamijeniti za hidroksimetilnu skupinu; u slabo alkalnoj sredini prevladava zamjenjujući OH grupu na atomu N.

P-tion s alizarina CH 2 G i iminooctenu za jedan radi sa formiranjem alizarin kompleksona-f ly-IV-fotometrijski reagensom. određivanje F, Cu, Ca, Ba, Co, Hg, REE i drugih elemenata; interakcija. Quinizarin s paraformaldehidom i piperidinom u DMF-u kako bi se dobilo 2-piperidinome-til-1, 4-digidroksiantrahinona interm. proizvod u sintezi kationskih boja. Purpurin s opterećenjem.s anilinskim oblicima 2-anilino-l, 4-dihidroksiantrakinon koji nakon tretmana s H 3 BO 3 na 160 ° C s potonjem. sulfoniranje prevedeno. u mordantnoj boji za vunu.

Kada je Na 2 S

2 O 4 oporavio u vodeno-alkalnom okruženju, mnogi OA-i pretvaraju. u hidroksiantrahidrokinonima (leuko spojevi), koji imaju visok afinitet za dekompoziciju. vlakna i nanesen gl. arr. u bocama bojila (vidi antrakinonne boje).

Leuco spojevi lako su alkilirani s aldehidima, s međusobnim. s NH 3 , amini i etanolamin zamjenjuju hidroksil s NH 2 . U industriji 1-O. , 1, 5, 1, 8 i 2, 6-digidroksiantrahinony vapno pripravljen taline grijanjem odgovarajućeg sulfonata u autoklavu sa suspenzijom Ca (OH) 2 , MgCl 2 i oksidans (NaNO 3 , bjelilo) na 210-230 ° C i 2 MPa tijekom 10-15 sati. je polazni produkt u sintezi supstituiranih antrakinona, 1, 8 i 1,4-dihidroksiantrakinonima-međuprodukta. proizvodi u sintezi. Farmaceutskom. Antibiotski pripravci antraciklina koji pokazuju antitumorsku aktivnost, protuupalni. i slabi. cp-c, kao i bojila. Purpurin se proizvodi oksidacijom alizarina MnO

2 ili kondenzacijom ftalnih anhidrida s hidrokinonom s potonjem. oksidacija rezultirajućeg kininizarina MnO 2 ; sirovina za dobivanje mrlja za vunu. Flavopurpurin i antrapaperurin sintetiziraju oksidacijske agense. alkalno taljenje 2, 6 i 2, 7-antrakinon disulfonskih kiselina. ; upotrijebljen kao bojilo u tiskanju čaše. Antragallol (uz dodatak 1,2,3,5,6,7-heksahidroksi derivata) dobiva se zagrijavanjem mješavine benzojeve i 3,4,5-trihidroksibenzojeve kiseline s konc. H 2 SO 4

ili analiza. oleum; u prom-sti-dye antracen smeđi FF ili alizarin smeđi za bojanje pamuka.

Chinalysarin se sintetizira tretiranjem alizarina s 70-80% oleuma u prisustvu. H 3 BO 3 kod 25-30 ° C s posljednjom. hidroliza (r-tion Bona-Schmidt); Indijana boja za pamuk, reagens u analitu. kemija. 1, 2, 4, 5, 6, 8-Hexahidroantrakinon-prom. Nosač antracen plave R ili alizarin cijanin WRR se dobiva s opterećenjem. L, 5-dihidroksiantrakinon s dimnom H 2 SO 4

; Nanesite boju za bojanje u plavom boju na kromu. Lit. : Gorelik MV, Chemistry of Anthraquinones i njihovi derivati, Moskva, 1983. str. I. Didenko. Kemijska enciklopedija. - M .: Sovjetska enciklopedija. Ed. I. L. Knunyants. 1988.